A Belle Époque Triesztje mára már mítosszá vált. Egyet jelent a békés, boldog, prosperáló világgal, amely jó életminőséget biztosított olaszok, osztrákok, görögök, zsidók és, bár valamivel kisebb mértékben, de a szlovénok számára is.
Természetesen ez a korszak sem nélkülözte az ellentéteket, alkalmasint súlyos ellentéteket, elsősorban a nacionalizmusok, a nemzeti identitások kialakulásával fellépő különbségeket, azonban, többek szerint, mint a trieszti irodalmi élet egyik jelentős alakja, Bobi Bazlen írja, mindez semmiség ahhoz képest, ami a Monarchia felbomlása után történt a 20. századi történelemben.
Trieszt 1719-ben kapott szabad kikötői státust. Ettől kezdve szabadon lehetett ipari és kereskedelmi tevékenységet űzni a városban, a külföldi kereskedőhajók rakományai számára garantálták a védelmet, s idegenek is birtokolhattak házat és földet. Ez lett a Habsburg Birodalom legfontosabb kikötője, amelyen keresztül a mediterrán kereskedelem árucikkei Közép-Európába jutottak és fordítva is. 1749-től Triesztet közvetlenül Bécsből kormányozták. A 18. század végére lakosainak száma már mintegy 30 000 főre tehető. A gazdasági fellendülés a régi nemességet elsorvasztotta, kedvezett azonban a polgárság kialakulásának, megerősödésének. Mint a történész Apih megállapítja: „Az új Trieszt, a történelmi nemesség nélkül, lényegében véve laikus és polgári lett, talán Ausztria legpolgáribb városává nőtte ki magát.”
Trieszt lakossága a gazdasági fejlődéssel párhuzamosan növekedésnek indult: az egész Monarchia területéről érkeztek betelepülők, sőt a kereskedelem fellendülésével a Földközi-tenger térségeiből is. Mária Terézia intézkedései, majd II. József türelmi rendelete, a vallási tolerancia menedéket nyújtott üldözött társadalmi csoportok számára is, így a pogromok, vagy legalábbis a vallási megkülönböztetés elől menekülő zsidó lakosság is jó életfeltételeket, munkát talált Triesztben. A város gazdagsága szorosan kötődött a Habsburg Birodalomhoz, majd a Monarchiához mint hátországhoz, kultúrája azonban döntően olasz nyelvű kultúra lett, legalábbis a 19. század második felétől kezdve. Ez a kultúra ugyanakkor azt is jelentette, hogy a középosztály, az értelmiségiek jól ismerték a német, az osztrák kultúrát is, az emberek beszéltek, olvastak németül mindenképpen, de más nyelveken is, elsősorban franciául. A nagyobb kitekintés megmutatkozott a filozófia irányzatainak követésében, a pszichoanalízis elterjedésében.
A város földrajzilag is és kulturálisan is Közép-Európa, Itália (majd Olaszország), s a Balkán találkozásánál található, történetében az olasz mellett a szláv népesség is fontos szerepet kap, bár kultúrája mindvégig döntően olasz maradt. Ebben nyelvi és történeti tényezők egyaránt szerepet játszottak: a földközi-tengeri kereskedelem az olasz nyelvet használta, a jezsuita kollégium tanítási nyelve szintén az olasz volt, a korai polgárosodás inkább erre a nyelvre, kultúrára épült, a lakosságnak nagyobb része beszélte. Az újonnan érkezettek minden bizonnyal vonzódtak az olasz kultúrához, és a város vezetői között is többen voltak olasz származásúak.
A betelepülők egy része a szárazföld, másik a tenger felől érkezett. A számos etnikai közösség között fontos gazdasági szerepet töltött be a görög népesség, amelynek nagy része még a görög függetlenségi háború (1821–29) idején telepedett le a városban.
A vallási csoportok szempontjából a katolikusok mellett a protestánsok, a zsidók, a görög-keletiek együttélése volt jellemző. A zsidóság betelepedése, még 1782-ben, II. József türelmi rendelete idején kezdett nagyobb méreteket ölteni. Gyorsan haladtak az egyenjogúság irányában: 1785-ben megszűnt a gettó. Magyar szempontból a legjelentősebb a 19. század második felének bevándorlási hulláma, ekkor érkezik például a Frigyessy család, amelynek története az egyik legsikeresebb családtörténet, erre a későbbiekben még visszatérünk.
1933-ban íródott az a levél, amelyben az ismert trieszti hazafi, Attilio Tamaro gratulál a fiumei Edoardo Susmelnek éppen megjelent könyvéhez. Tamaro úgy gondolja, Susmel igen szerencsésen tárgyalja a Risorgimentót. Az Ausztriához való viszonyt nem egyszerűen a mitikus történelmi hősök fényében mutatja be, hanem történelmi realitásában: véleménye szerint abban az időben a népesség többségében osztrákbarát volt, s nem rendelkezett nemzeti identitással, mindössze igen kis számban voltak a Risorgimento mellett elkötelezett hazafiak. Tamaro érdeklődését nyilván a közös történelmi tapasztalatok is befolyásolják.
Trieszt nem csak az osztrák területeknek, hanem Magyarországnak is legfontosabb tengeri kereskedelmi központja lett (ez igaz maradt Fiume legnagyobb arányú fejlesztése idején is), az 1858-as Bécs-Trieszt vasútvonal kiépítése után ide csatlakozott a Nagykanizsa, illetve a Buda-Nagykanizsa vonal, amely kedvező tarifáival, az Ausztria-Magyarország között 1850-ben eltörölt belső vámvonal segítségével jelentős kereskedelmi útvonallá vált. Magyarországnak a 19. és a 20. században igen fontos kapcsolatai voltak a kikötővárossal. Az első olasz nyelvű Petőfi-kötet 1880-ban Triesztben jelent meg P. E. Bolla tanár úr fordításában. (Bolla előzőleg Fiumében tanított.)
A gazdasági fejlődéssel párhuzamosan a kulturális élet is fellendült: már 1820-as évektől kezdve jelentős társaságok alakultak, híres művészek léptek fel, komoly zenei élet volt. A 19. századi olasz irodalom egyik fellegvára Trieszt. Ha meggondoljuk, az olasz nyelvű irodalom az Osztrák-Magyar Monarchia legnagyobb tengeri kikötőjében virágzik: a 19. század végére már a Monarchia Bécs, Budapest, Prága utáni legjelentősebb kereskedelmi, ipari, pénzügyi központja, egyben számos ott élő, oda települt népességcsoport lakhelye. Az irodalom akkor válik igen érdekessé, amikor már a kultúra többi ága igen komoly eredményekkel rendelkezik. Mint Elvio Guagnini, a trieszti kultúra kutatója kiemeli, koncepcionális hiba lenne egyenlőségjelet tenni a kultúra és az irodalom közé: kezdetben jelentős a trieszti kulturális élet, de még nem kiemelkedő az irodalom. Ez inkább a 20. század elején válik igen fontossá – jól ismert tény a tízes években ott nyelvtanárkodó James Joyce barátsága Italo Svevóval, ez utóbbinak egyébként nagy méltatója. Joyce vezette be a még ismeretlen Svevót a francia kulturális életbe, közvetítése nyomán szinte rögtön az olasz kiadás után lefordítják Zeno tudata című regényét franciára. Ez azért is fontos esemény, mert Svevo elismertsége még sokáig késik az olasz irodalomban, csak évtizedekkel halála (1928) után kapja meg. 
A trieszti irodalom nagy korszaka a két világháború közötti időszakra esik, mely a város gazdaságában inkább hanyatló, vagy legalábbis nem a régi fényt idéző periódus. Trieszt a Monarchia összeomlásával elvesztette gazdasági hátországát, amelyet azóta sem tudott visszaszerezni, s ennek következtében mind a mai napig nem sikerült gazdasági egyensúlyát helyrehoznia. A II. világháború után sem volt könnyű a helyzete, hiszen 1954-ig megszállási övezet volt, s csak akkor került vissza Olaszországhoz, majd a két világrendszer találkozási-ütközési pontján találta magát. Máig sem oldódtak meg a város problémái, bármennyire is igyekszik előnyére fordítani azt a tényt, hogy különböző kultúrák, nyelvek (korábban gazdasági és politikai rendszerek) határán fekszik. Ezt kiaknázva válhatna kulturális, oktatási, kereskedelmi centrummá, használhatná ki még fokozottabban turisztikai lehetőségeit.
Az előbbieknek megfelelően meglehetősen bonyolult a város identitása: triesztinek lenni a Monarchiában annyit jelentett, hogy valaki nemzetiségétől függetlenül a Monarchiához tartozott, s ez a kötődés változott ugyan a 19. század második felére, de többnyire még az olasz és szláv nacionalizmusok idején is erős maradt. Ezt diktálta a gazdasági érdek, egyes nacionalista, irredenta politikai csoportok azonban a Monarchiától való elszakadás mellett voltak.
A triesztieket nyelvi sokféleség jellemezte, amelyen belül döntően fontos volt a német nyelv is. A köznapi érintkezés elsősorban dialektusban történt, ezért is fordulhatott elő, hogy, mint sokáig felrótták Svevónak, a Zeno tudatában nem tökéletes olasz irodalmi nyelvet használ. Ezt ugyan ma már inkább előnyére fordítja a kritika: a narráló hang, a mű trieszti elbeszélő-főhőse nyilvánvalóan ebben a dialektusban gondolkodik, így válhat a narráció autentikussá. Mint fentebb említettük, nem lenne hihető megoldás, ha teljesen steril irodalmi nyelven kommunikálna. Ezért megengedhető a nyelvi hiba lehetősége is, sőt nyelvezete csak hozzájárul a mű modernségéhez. A kritika sokat foglalkozott a mű egy másik sajátosságával is: a cselekmény látszólag egy pszichoanalízis története – Trieszt igen fontos szerepet játszott a pszichoanalízis terjesztésében. Mindennek ellenére a regény semmiképpen nem tekinthető pszichoanalitikus megközelítésűnek, valójában nem is lélektani regény. De feltétlenül jelen van benne az identitás kérdése, az a problematika, mely nagyon is jellemző a városra, s amelynek közvetítésére Svevo valójában új regényformát talál. A két világháború közötti trieszti irodalom nagyjai éppen bizonytalanságérzésükből, identitásválságukból alkottak jelentős irodalmat. Fontos műfajuk a memoár, az életrajzi elemekkel is rendelkező próza – vagy éppenséggel a líra.
A trieszti irodalom több munkájában is szerepel magyar motívum, vagy magyar hős. Így Pier Antonio Quarantotti Gambini: A vörös rózsa (La rosa rossa) című regényében egy magyar gróf, akibe a regény főszereplőnője fiatal korában szerelmes volt. Budapestről is említés esik, feltehetőleg többek valóságos életmódjának is megfelelt a regényalak: Ubaldo márki felesége halála után „agglegény életet élt. Időnként két-három hétre eltűnt a városból, azt rebesgették, hogy szórakozni megy Bécsbe, Milánóba vagy Budapestre.” Szinte minden család tud valami hasonlót mesélni, egy-egy nagybácsit, aki gyakran járt szórakozni Budapestre a két világháború között, hol egy fiatal párt, aki nászútra Budapestre utazott, esetleg egy házaspárt, aki idejött válni. Mindez azonban mára lassan a távolba vész, inkább mítosz, mintsem élő valóság.
Fel-felbukkannak magyar rokonok is, mint a trieszti írónő Elody Oblath Stuparich feljegyzéseiben. A nyarakat gyermek- és fiatalkorában az Alföldön töltötte a rokonoknál, s felnőttként igazi idillként emlékezik ezekre az időkre. Umberto Saba: Ernesto című regényében a főhős egy magyar tulajdonosnál dolgozik segédként.
A Magyarországgal való kapcsolat a trieszti irodalomban, zenei életben is nyilvánvaló. Fontos személyiségeket is ismerünk, akik magyar származásúak: Italo Svevo nagyapja Erdélyből származott, s az 1848 utáni emigrációval került a városba. Ő maga már nem tudott magyarul, s nem is ápolt kapcsolatokat Magyarországgal, mégis úgy tudjuk, kedves gimnáziumi irodalomtanára, Szombathelyi nézte át nyelvileg a Zeno tudata című regényét. Szombathelyi, ha nem is szorosan, de tartotta kapcsolatait a család magyarországi ágával, fia Marino, ügyvéd, megőrizte rokonuknak, a vezérkar főnökének, Szombathelyi Ferencnek üdvözlőlapját a háború idejéről.
Bice Polli költő- és újságírónő komoly tanulmányt közölt a magyar zenéről. Kötődése a magyar kultúrához többek között annak szólt, hogy Budapesten vált el, s mindehhez először magyar állampolgárságot vett fel. Valamelyest magyarul is megtanult, s magyar témájú cikkeket írt. Jó barátságban volt Ternay Kálmán lektorral, irodalmárral, aki a 30-as, 40-es években Triesztben működött.
Magyarok Fiumén keresztül is érkeztek Triesztbe, először a „magyar” kikötővárosban próbáltak szerencsét, az is előfordult, hogy olyan helybeli cégnél találtak munkát, melynek székhelye Triesztben volt. Többen közülük tovább is mentek Triesztbe.
Mint már említettük, a város gazdaságában, kultúrájában fontos szerepet játszottak a különböző etnikumok, vallások. Magyarországgal a leginkább összekötő kapocs a zsidó népesség jelenléte: a legkülönbözőbb foglalkozásokat űzték, sokan igen szegényen érkeztek a kikötővárosba, s némelyek közülük nagy karriert futottak be. Italo Svevo nagyapja Erdélyből érkezett, a Frigyessy-dédapa Székesfehérvár mellől. Az izraelita hitközség anyakönyvei az 1900-as évek elejéről a nevek, a születési hely, a házasságkötés, házastárs neve, születési helye, foglalkozás alapján, valamint abból a kérdésből, hogy háza van-e, számos magyar származású személyt jeleznek, akiknek esetleg maradt is még ingatlanuk Magyarországon. (A születési helyek között szerepel: Vác, Szekszárd, Szombathely, Körmend, Mohács stb.)
A kulturális kapcsolatok egy másik ágát a hivatalos érintkezések jelentik, mint például a Korvin Mátyás Társaság, mely 1920-ban alakult Budapesten, a „magyar–olasz művészeti és irodalmi kapcsolatok ápolására”. Elnöke Berzeviczy Albert, a Magyar Tudományos Akadémia elnöke, korábbi oktatási miniszter lett, s a társaság nagyfokú politikai támogatottságot is élvezett – a kormánykörök, így olasz részről később Mussolini, anyagilag is dotálták –, s szoros szálak fűzték Trieszthez. Trieszti gazdasági körök támogatást nyújtottak a társaságnak, ugyanazok a körök, melyek olasz történészek újabb kutatásai alapján D’Annunzio „kalandját”, azaz 1919–20-as fiumei megszállását anyagilag is támogatták. A két város közti rivalizálás korábban inkább Fiumére volt jellemző, hiszen a kisebb, későbbi fejlődésű város féltékenyen figyelte a nagyobbat és hatalmasabbat, ekkor viszont már az első világháborút követően Olaszországhoz tartozó Triesztnek fűződhetett inkább gazdasági érdeke ahhoz, hogy Fiume ne legyen önálló, ahogy akkoriban szeretett volna, hanem D’Annunzio szándékának megfelelően tartozzék szintén Olaszországhoz, s ez által kereskedelmének mozgástere legyen behatárolt.
Tény, hogy a két világháború között számos trieszti gazdasági érdekeltség volt jelen Magyarországon, elsősorban Budapesten. Erről meggyőződhetünk levéltári anyagokból is: Marta Petricioli és Anna Millo történészek kutatásai alapján tudjuk, hogy e cégek például nagy nemzetközi biztosítótársaságok voltak, mint az Assicurazioni Generali, a Riunione Adriatica di Sicurt? vagy a Modano-féle cigarettapapír- és szipkagyár, a Stock likőrgyár, Francesco Parisi szállítási cége stb.
Herczeg Ferenc visszaemlékezéseiben, a Gótikus házban olvashatunk az Adria biztosítótársaságról, melynek elnöke Frigyessy Adolf volt: 
„Mikszáth tagja volt az Adria Biztosítótársaságnak. Midőn Frigyessy Adolf, a társulat trieszti elnöke meglátogatta a költőt, kevés idővel a halála előtt, a beteg azt mondta:
– Csináljatok az én helyemből irodalmi stallumot – utánam válasszátok meg Herczeget.
Erről akkor értesültem, amikor az Adria csakugyan meghívott Mikszáth helyére az igazgatóságba.”
Igazi sikertörténet a Frigyessy családé, akikről Anna Millo történész nemrégiben könyvet jelentetett meg. Adolf 1876-ban, Móric testvére 1889-ben vándorolt vagyontalanul Triesztbe, s ott vezető gazdasági pozícióba emelkedtek. Nemesi címet is kaptak, a „von Ráczalmásból” később a „di Rattalma” előnév lett. Leszármazottjuk, a Milánóban élő Arnoldo Frigessi ügyvéd ma is őrzi, több más családi ereklyével együtt, azt a bronz szobrot, melyet nagyapja, Adolfo, a társaság dolgozóitól kapott.
Sajnos a konzulátus anyagának nagy része megsemmisült, így sok más mellett nincsenek adataink a Trieszti Magyar Körről sem, mely 1913-ban alakult, s amelynek egy időben Frigyessy Adolf volt az elnöke.
Trieszt történelmi kötődése Magyarországhoz a történelmi viharok ellenére is megmaradt. Ne tekintsük véletlennek, hogy a 70-es, 80-as években, egy olyan időszakban, amikor az olasz kulturális élet nem mutatott valami nagy érdeklődést Magyarország vagy a közép-európai régió iránt, a trieszti Claudio Magris Közép-Európával, az Osztrák–Magyar Monarchiával, majd a Duna menti országokkal kezdett foglalkozni műveiben. A Danubio című esszéregénye 1986-ban jelent meg, s a szerző korábbi írásainak, kutatásainak folytatása: a Duna országaiban tett utazásának leírása, az adott országok kulturális, politikai, társadalmi életének felvillantása. Magris felesége, Marisa Madieri egyébként fiumei származású olasz volt, számos más kivándorlóval együtt a 40-es évek végén, kislányként került Triesztbe. Találkozásunkkor arról mesélt, hogy szülővárosával ugyan teljesen megszakadt kapcsolata, mégis sok mindent megőrzött abból a kultúrából. A mindennapokban ezt az ételek terén, a főzésében például a pirospaprika használatában mérte le. A 40-es évek végének, az 50-es évek elejének nagy kivándorlási hullámával magyar származásúak is kerültek Fiuméből Triesztbe – nyelvükben és identitásukban már olaszokként, hiszen Fiume 1924 és 1945 között Olaszország része volt, azaz ők az olasz Fiumében születtek, olasz volt az anyanyelvük. Emlékezetükben mégis megőrizték családjuk magyar kötődéseit, többen máig is ápolják kapcsolataikat itt élő rokonaikkal.
Visszatérve még egyszer a Monarchiára, a mindennapokra, egyén és politika viszonyára, érdemes hivatkozni Bobi Bazlen esszéire, melyekben az Osztrák–Magyar Monarchia koráról úgy vélekedik, azért tűnik ma annyira szépnek, mivel ami utána következett, annyival rosszabb volt. Az osztrák elnyomásnak a későbbiekhez képest enyhe voltára, az egyének és a politika viszonyára a Svevo családból idéz egy anekdotát:
Svevo unokája telefonon beszélget a barátnőjével. Annyira belemelegednek, hogy egyre hazafiasabb hangokat ütnek meg, míg végül a Monarchia területén tiltott olasz himnuszt kezdik énekelni. A telefonos kisasszony rémületében közbeszól, megpróbálja leinteni őket. Svevo felháborodik a telefontitok megsértésén, amiért a kisasszony belehallgatott a beszélgetésbe, s a posta vezetőjéhez fordul, aki elbocsátja a tetten ért titoksértőt. Svevo viszont kétségbe esik ezen, és állást keres a számára.